3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one | 118968-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one
• 英文别名: (6R,8S,13S,14S)-3,3-dimethoxy-6,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 118968-47-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PQEXUNWGCXDNFN-GNYRAKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one 在 palladium on barium sulfate 乙基溴化镁 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11β-4-(dimethylamino)phenyl-17β-hydroxy-6β-methyl-17α-(3-oxopropyl)estra-4,9-dien-3-one cyclic 17β-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 丙二酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3-dimethoxy-6β-methylestra-5(10),9(11)-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  米非司酮的6β-甲基类似物的合成，新的选择性抗孕激素

  摘要：

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120206

文献信息

• Synthesis of 6β-methyl analogues of mifepristone, new selective antiprogestagens
  作者：M. J. van den Heuvel、M. B. Groen

  DOI：10.1002/recl.19931120206

  日期：——

  A new strategy is described to synthesize 19-norsteroids with substituents at C-6, C-11 and C-17. The strategy is applied to the synthesis of 11β-[4-(dimethylamino)phenyl]-6β-methyl-4′, 5′– -dihydrospiro[estra-4,9-diene-17,2′-(3′H)-furan]-3-one (15, Org 31710) and some related compounds. These compounds have been shown to have potent antiprogestational activity and, compared to previously described

  描述了一种新的策略，以合成在C-6，C-11和C-17处带有取代基的19-降糖甾体。该策略适用于11β-[4-（二甲基氨基）苯基]-6β-甲基-4'，5'-二氢螺[estra-4,9-二烯-17,2'-（3'H）的合成-呋喃] -3-one（15，Org 31710）和一些相关化合物。已显示这些化合物具有有效的抗孕活性，并且与先前描述的11-芳基-19-降糖甾体相比，对糖皮质激素受体的亲和力大大降低。