2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile | 87699-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-benzoquinolizine-5,5-dicarbonitrile；1H-Benzo[c]quinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile, 2,3,4,4a-tetrahydro-；1,2,3,4,4a,6-hexahydrobenzo[c]quinolizine-5,5-dicarbonitrile
• CAS: 87699-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: LEPDRWOYLDUYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Cyano-Substituted Tetrahydroquinolines by Radical Decyanation of Geminal Dinitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)10064-
• 作为产物：
  描述：

  <2-(1-Piperidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;ABU, EL-FADL A.;HARKEMA, SYBOLT;REI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 199-209
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、ABU, EL-FADL A.、HARKEMA, SYBOLT、REI+

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——