(3S,4S,5S)-3-methyl-2-oxo-5-tridecyl-4-vinyltetrahydrofuran | 133604-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-methyl-2-oxo-5-tridecyl-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-ethenyl-3-methyl-5-tridecyloxolan-2-one
• CAS: 133604-26-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: SGYYDTUHWHCGTI-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-methyl-2-oxo-5-tridecyl-4-vinyltetrahydrofuran 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(-)-nephromopsinic acid
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,3S,4S,5S)-3-methyl-2-oxy-5-tridecyl-4-vinyltetrahydrofuran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3S,4S,5S)-3-methyl-2-oxo-5-tridecyl-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——
• Highly Felkin-Anh selective Hiyama additions of chiral allylic bromides to aldehydes. Application to the first synthesis of nephromopsinic acid and its enantiomer
  作者：Johann Mulzer、Lars Kattner、Achim R. Strecker、Christian Schroeder、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00011a025

  日期：1991.5

  The chromium(II)-mediated addition («Hiyama reaction») of the chiral allylic bromides to achiral and chiral aldehydes proceeds with high Felkin-Anh selectivity with respect to the stereocenter at Cγ in the bromide (Table II). By double stereodifferentiation experiments (Tables III/IV) it was shown that the bromide is the stereodominating component in the addition. The methodology was applied to the

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体