9-β-D-fucopyranosyladenine | 34371-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-β-D-fucopyranosyladenine
• 英文别名: 9-(6-deoxy-β-D-galactopyranosyl)adenine；9-β-L-Fucopyranoyladenin；9β-D-Fucofuranosyladenin；1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1,6-dideoxy-galactopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 34371-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: METOOOPOWVLDNT-VXYMXFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzoylamino-9-trimethylsilylpurine 在 四氯化锡 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-β-D-fucopyranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  某些d-呋喃核糖基核苷的合成及抗白血病活性

  摘要：

  基于先前在细胞培养物中发现的9-β-D-岩藻糖基腺嘌呤（1）的抗白血病特性，已从D-岩藻糖中制备了四个含有天然碱基的新核苷。在乙腈或1,2-二氯乙烷中，以氯化锡（IV）为催化剂，将α-D-呋喃葡萄糖四乙酸酯与甲硅烷基化的碱缩合。以结晶形式获得中间体保护的核苷，并用甲醇甲醇钠脱乙酰。将1-β-D-呋喃核糖基尿嘧啶（8），1-β-D-呋喃核糖基胸腺嘧啶（9），作为盐酸盐的1-β-D-呋喃核糖基胞嘧啶（10）和7-β-D-呋喃核糖基鸟嘌呤（11）进行了结晶。 ，并通过光谱技术验证了其结构。核苷8和9仅对培养物中生长的白血病L1210细胞具有临界活性，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85008-3

文献信息

• Synthesis and antileukemic activity of certain d-fucopyranosyl nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Gary Mennitt、Eric Gaetjens、Bertrum Sheid

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85008-3

  日期：1993.6

  their structures were verified by spectroscopic techniques. Nucleosides 8 and 9 had only borderline activity against leukemia L1210 cells grown in culture, whereas nucleoside 11 had activity equal to 1. However, nucleoside 10 proved to be twice as active as either 1 or 11. The antileukemic activity, which was due to the inhibition of cell division, was reversible by transfer of the arrested cells to

  基于先前在细胞培养物中发现的9-β-D-岩藻糖基腺嘌呤（1）的抗白血病特性，已从D-岩藻糖中制备了四个含有天然碱基的新核苷。在乙腈或1,2-二氯乙烷中，以氯化锡（IV）为催化剂，将α-D-呋喃葡萄糖四乙酸酯与甲硅烷基化的碱缩合。以结晶形式获得中间体保护的核苷，并用甲醇甲醇钠脱乙酰。将1-β-D-呋喃核糖基尿嘧啶（8），1-β-D-呋喃核糖基胸腺嘧啶（9），作为盐酸盐的1-β-D-呋喃核糖基胞嘧啶（10）和7-β-D-呋喃核糖基鸟嘌呤（11）进行了结晶。 ，并通过光谱技术验证了其结构。核苷8和9仅对培养物中生长的白血病L1210细胞具有临界活性，