2,N-dimethyl-N-phenylpent-4-enamide | 14790-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,N-dimethyl-N-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 14790-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VRTZUAUTDWCHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,N-dimethyl-N-phenylpent-4-enamide 生成 N,2-dimethyl-N-phenyl-2-(prop-2-enyl)-2H-azirin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯醇酸酯和二苯基磷酸氯的反应新型合成2,2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基

  摘要：

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760809
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基丙酰胺 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,N-dimethyl-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231