(4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-5-(2'-furyl)-3-pentanone | 220498-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-5-(2'-furyl)-3-pentanone
• 英文别名: (4S,5S)-5-(2-furanyl)-5-hydroxy-4-methyl-3-pentanone；rel-(1R,2R)-1-(2-Furanyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-pentanone；(1S,2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-2-methylpentan-3-one
• CAS: 220498-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XFDROTAYFOIGEZ-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-戊酮 在 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diisopinocampheylborane 作用下， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-(2'-furyl)-3-pentanone 、 5-(2-furanyl)-5-hydroxy-4-methyl-3-pentanone 、 (4S,5S)-5-hydroxy-4-methyl-5-(2'-furyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性醇醛缩合：使用具有与硼连接的手性配体的酮硼烯醇盐。

  摘要：

  使用（LPC）和二乙基醛简单之间的醛醇缩合2 BOTf /我镨2净在CH 2氯2给出顺式良好EE（66-90％）中，用高非对映选择性（≥90％）-adducts。检查的其他手性二烷基硼酸三氟甲磺酸盐试剂可提供较低的ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85065-0

文献信息

• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。
• Enantioselective aldol condensations: The use of ketone boron enolates with chiral ligands attached to boron.
  作者：Ian Paterson、M.Anne Lister、Cynthia K McClure

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85065-0

  日期：1986.1

  Aldol condensation between diethylketone and simple aldehydes using(lpc)2BOTf/iPr2NEt in CH2Cl2 gives syn-adducts in good ee (66–90%) and with high diastereoselectivity(≥90%). Other chiral dialkylboron triflate reagents examined give lower ees.

  使用（LPC）和二乙基醛简单之间的醛醇缩合2 BOTf /我镨2净在CH 2氯2给出顺式良好EE（66-90％）中，用高非对映选择性（≥90％）-adducts。检查的其他手性二烷基硼酸三氟甲磺酸盐试剂可提供较低的ee。
• Enantio- and diastereoselective aldol reactions of achiral ethyl and methyl ketones with aldehydes: the use of enol diisopinocampheylborinates
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、M. Anne Lister、Russell C. Schumann、Cynthia K. McClure、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85588-5

  日期：1990.1

  from achiral ethyl and methyl ketones by enolisation in the presence of tertiary amine bases (iPr2NEt or Et3N), undergo enantio- and diastereoselective aldol reactions with aldehydes. The reagents employed, (+)- and (-)-(Ipc)2BOTf, are easily prepared in enantiomerically pure form in two steps from (-)- and (+)-α-pinene, respectively. The aldol reaction between ethyl ketones and aldehydes using (+)- or

  通过在叔胺碱（i Pr 2 NEt或Et 3 N）存在下进行烯醇化而衍生自非手性乙基和甲基酮的烯醇二异opinocampheylborinates与醛进行对映和非对映选择性醛醇缩合反应。（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf所用的试剂易于分别从（-）-和（+）-α-pine烯分两步以对映体纯形式制备。使用（+）-或（-）-（Ipc）2 BOTf / i Pr 2 NEt在二氯甲烷中的乙酮与醛之间的醛醇缩合反应，通过衍生的手性Z-烯醇硼酸酯得到syn对映体过量（66-93％ee）和非对映选择性高（> -95％）的-α-甲基-β-羟基酮。相反，二乙基酮经由异构的E-烯醇二异松香樟脑硼酸酯（通过用（-）-（Ipc）2 BCl烯醇化）与甲基丙烯醛的抗选择性醛醇缩合反应的对映选择性可忽略不计。在与醛甲基酮的醛醇缩合反应的三氟甲磺酸酯和氯化试剂二者的使用提供了在中等对映体过量在醛的选择性enanti