(3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-4-methyl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 548488-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-4-methyl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-methyl-9-oxo-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 548488-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: NCXZKPNKKAIYIE-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-4-methyl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-quinolactacin A2
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(3S,1'S)-(1'-methylpropyl)-4-methyl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a

文献信息

• Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation
  作者：Xuqing Zhang、Weiqin Jiang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/jo020746a

  日期：2003.5.1

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.