(3aR,4R,6S,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 161099-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 161099-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: GCXGIYPKXCMHGR-HLNWXESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 氨 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.09h， 生成 4-((2R,3R,4R,5R)-5-Allyloxy-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  squalestatins和zaragozic酸的合成研究

  摘要：

  由D-甘露糖合成了角鲨抑制素和马来酸的模型核心系统（18）。关键步骤涉及烯丙酯5的Ireland-Claisen重排和呋喃酮糖醛12与2,2-二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76001-1

文献信息

• Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293
  作者：Mann, Robert K.、Parsons, Jack G.、Rizzacasa, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards the squalestatins and zaragozic acids
  作者：Leasa M. McVinish、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76001-1

  日期：1994.1

  synthesis of a model core system (18) of the squalestatins and zaragozic acids has been achieved from D-mannose. The key steps involve an Ireland-Claisen rearrangement of the allyl ester 5 and a stereoselective epoxidation of the furanoid glycal 12 with 2,2-dimethyldioxirane.

  由D-甘露糖合成了角鲨抑制素和马来酸的模型核心系统（18）。关键步骤涉及烯丙酯5的Ireland-Claisen重排和呋喃酮糖醛12与2,2-二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化。