(R)-7-((3S,5S)-3,5-Dimethyl-morpholin-4-yl)-5-isopropyl-2-phenyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione | 154596-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-7-((3S,5S)-3,5-Dimethyl-morpholin-4-yl)-5-isopropyl-2-phenyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• 英文别名: (8R)-6-[(3S,5S)-3,5-dimethylmorpholin-4-yl]-2-phenyl-8-propan-2-yl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 154596-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₃
• 分子量: 384.478
• InChiKey: NNWZRLSVQKXUCF-TXPKVOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-((3S,5S)-3,5-Dimethyl-morpholin-4-yl)-5-isopropyl-2-phenyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 苦味酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-8-Isopropyl-2-phenyl-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-3,5-Dimethylmorpholine, a NovelC ₂-Symmetric Auxiliary. First Application in [4+2]-Cycloadditions Leading to 4-Oxohexahydropyridazine Derivatives

  摘要：

  描述了(S,S)-2-(3,5-二甲基吗啉基)丁二烯 10 与氮杂二烯烃的非对映选择性 Diels-Alder 反应，从而得到产率高、立体选择性高（de = 87-96%）的环状产物 12。双键迁移到 13 后，酸性和碱性水解可得到对映体纯度很高（ee = 90-91%）的 4-氧代六氢哒嗪衍生物 14 和 16。新立体中心的构型是通过 NOE 测量和环加成物 (R,S,S)- 13f 的 X 射线结构分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25407
• 作为产物：
  描述：

  3S,5S-二甲基吗啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-7-((3S,5S)-3,5-Dimethyl-morpholin-4-yl)-5-isopropyl-2-phenyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-3,5-Dimethylmorpholine, a NovelC ₂-Symmetric Auxiliary. First Application in [4+2]-Cycloadditions Leading to 4-Oxohexahydropyridazine Derivatives

  摘要：

  描述了(S,S)-2-(3,5-二甲基吗啉基)丁二烯 10 与氮杂二烯烃的非对映选择性 Diels-Alder 反应，从而得到产率高、立体选择性高（de = 87-96%）的环状产物 12。双键迁移到 13 后，酸性和碱性水解可得到对映体纯度很高（ee = 90-91%）的 4-氧代六氢哒嗪衍生物 14 和 16。新立体中心的构型是通过 NOE 测量和环加成物 (R,S,S)- 13f 的 X 射线结构分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25407