ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 212199-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SEt；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 212199-13-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆S
• 分子量: 614.803
• InChiKey: HVZKRMGURFFFKL-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-4)-5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  合成四个含间隔基的“四糖”，它们代表6B型肺炎链球菌荚膜多糖的四个可能的重复单元。

  摘要：

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10013-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成四个含间隔基的“四糖”，它们代表6B型肺炎链球菌荚膜多糖的四个可能的重复单元。

  摘要：

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10013-1

文献信息

• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• Synthesis of four spacer-containing `tetrasaccharides' that represent four possible repeating units of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 6B
  作者：Mark-J.L. Thijssen、Menno H.G. Bijkerk、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10013-1

  日期：1998.1

  In the framework of studies towards oligosaccharide-conjugate based vaccines against Streptococcus pneumoniae, the synthesis is reported of four spacer-containing tetrasaccharides that each can be conceived as representing a repeating unit of the capsular polysaccharide of S. pneumoniae serotype 6B, namely, 3-aminopropyl D-ribityl-(5-->hydrogen phosphate-->2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3) -alph

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。