(2R,3R,6S)-6-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-2H-pyran-3-ol | 247145-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,6S)-6-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 247145-67-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: GFXZIZDJGSWVJD-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-(benzyloxy)-2H-3,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用OsO4 / TMEDA对环状烯丙基醇和三氯乙酰胺进行直接二羟基化。

  摘要：

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026161y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranoside 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,6S)-6-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用OsO4 / TMEDA对环状烯丙基醇和三氯乙酰胺进行直接二羟基化。

  摘要：

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026161y

文献信息

• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。