(2R,8R)-8-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-1-oxacyclooctane | 123151-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,8R)-8-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-1-oxacyclooctane
• 英文别名: 2-[(2R,8R)-8-ethyloxocan-2-yl]ethanol
• CAS: 123151-93-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: QLUHOMGITFYRMI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R)-8-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-1-oxacyclooctane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 debromodechlorooctahydrolaurepinnacin debromodeacetoxyoctahydrolaurencin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037
• 作为产物：
  描述：

  (2R,8R)-2-<2-(benzyloxy)ethyl>-8-ethyl-1-oxacyclo-5-octene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,8R)-8-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-1-oxacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037

文献信息

• Construction of oxocane skeleton via unusually regioselective CC bond forming cyclization: Synthesis of (+) and (−)-lauthisan
  作者：Young-Ger Suh、Bon-Am Koo、Eung-Nam Kim、Nam-Song Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00217-z

  日期：1995.3

  (−)-lauthisan as well as formal synthesis of (+)-lauthisan have been accomplished. The key step involves an unusually regioselective CC bond forming cyclization of acyclic ether to give a 8-membered cyclic ether. The regioselective cyclization is based on allylic substituent controlled intramolecular alkylation of allylic carbonate which is catalyzed by Pd(0).

  （-）-月桂聚糖的全合成以及（+）-月桂聚糖的形式合成已经完成。关键步骤涉及非常规的区域选择性CC键，形成无环醚的环化，生成8元环醚。区域选择性环化是基于由Pd（0）催化的烯丙基碳酸酯的烯丙基取代基控制的分子内烷基化。
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00282a037

  日期：1989.10