(2S,3S,4S)-2-methylpyrrolidine-3,4-diol | 162600-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: 3,4-Pyrrolidinediol, 2-methyl-, (2S,3S,4S)-
• CAS: 162600-04-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: MUXHUWTVFOHVKD-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-Benzyl-2-methyl-pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(2S,3S,4S)-2-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的天然或非天然产物衍生物的合成（1）：在多取代的吡咯烷中有效不对称诱导C-2位的应用

  摘要：

  开发了一种新的合成具有C-2立体中心的多取代吡咯烷的方法。该策略涉及将格利雅（Grignard）加入到衍生自L-酒石酸的琥珀酰亚胺中，然后通过立体控制的三乙基硅烷促进还原所得的环状酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390525

文献信息

• Oxygenated Stereotriads with Definite Absolute Configuration by Lipase-Mediated Kinetic Resolution: De Novo Synthesis of Imino Sugars and 6-Deoxy-C-glycosides
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000558

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of compound 1 was investigated to prepare chiral synthons showing oxygenated stereotriads in a definite configurational arrangement. These key intermediates were embedded in biologically relevant structures, such as hydroxylated pyrrolidine 3 and C-phenyl glycosides by classical organic reactions.

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。
• Synthesis of pyrrolidine based natural or unnatural product derivatives (1): Application of efficient asymmetric induction of C‐2 position in polysubstituted pyrrolidines
  作者：Hyung Jae Jeong、Ju Man Lee、Min Kyu Kim、Sang‐Gyeong Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390525

  日期：2002.9

  A novel method for synthesis of polysubstituted pyrrolidines, which possess a C-2 stereocenter, was developed. The strategy involves Grignard addition to the succinimide, derived from L-tartaric acid, followed by stereocontrolled triethylsilane promoted reduction of the resulting cyclic amidols.

  开发了一种新的合成具有C-2立体中心的多取代吡咯烷的方法。该策略涉及将格利雅（Grignard）加入到衍生自L-酒石酸的琥珀酰亚胺中，然后通过立体控制的三乙基硅烷促进还原所得的环状酰胺。