2,12-Dioxa-7-thiabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(17),13,15-trien-4,9-diyne | 172691-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,12-Dioxa-7-thiabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(17),13,15-trien-4,9-diyne
• CAS: 172691-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: NOMXNKAPSQEKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-Dioxa-7-thiabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(17),13,15-trien-4,9-diyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,12-Dioxa-7lambda6-thiabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(17),13,15-trien-4,9-diyne 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型硫桥环二炔和四炔的合成与结构

  摘要：

  合成了一些新的由1,2-，1,3-和1,4-二羟基苯和1,2-双（溴甲基）苯衍生的硫桥联的13至30元环状二炔和四炔，并通过X证实了其结构射线分析。还观察到了Na 2 S /氧化铝诱导的环化过程中2,6-二乙烯基-1,4-二硫氨酸的意外形成，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01554-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(prop-2-ynyloxy)benzene 在 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,12-Dioxa-7-thiabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(17),13,15-trien-4,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  新型硫桥环二炔和四炔的合成与结构

  摘要：

  合成了一些新的由1,2-，1,3-和1,4-二羟基苯和1,2-双（溴甲基）苯衍生的硫桥联的13至30元环状二炔和四炔，并通过X证实了其结构射线分析。还观察到了Na 2 S /氧化铝诱导的环化过程中2,6-二乙烯基-1,4-二硫氨酸的意外形成，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01554-4

文献信息

• Synthesis, DNA cleavage, and cytotoxicity of a series of bis(propargylic) sulfone crown ethers
  作者：Mark M. McPhee、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00150-x

  日期：2001.11

  molecular recognition of specific alkali metal ions with DNA damage may display selective cleavage of DNA under conditions of elevated alkali metal ion levels reported to exist in certain cancer cells. We have prepared a homologous series of compounds in which a DNA reactive moiety, a bis(propargylic) sulfone, is incorporated into an alkali metal ion binding crown ether ring. Using the alkali metal ion pricrate

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，
• Design and synthesis of a locked bis-propargyl sulphone
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01640-4

  日期：1995.10

  The synthesis of a novel bispropargyl sulphone 1 has been described. The strained β-lactam ring acts as a lock thereby arresting the isomerization to allene.

  已经描述了新型双炔丙基砜1的合成。应变的β-内酰胺环起锁定作用，从而阻止异构化为丙二烯。
• Synthesis and structure of novel sulfur bridged cyclic di- and tetraalkynes
  作者：S Braverman、M Cherkinsky、M.L Birsa、S Tichman、I Goldberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01554-4

  日期：2001.10

  Some novel sulfur bridged 13- to 30-membered cyclic di- and tetraalkynes derived from 1,2-, 1,3- and 1,4-dihydroxybenzene and 1,2-bis(bromomethyl)benzene were synthesized and their structures confirmed by X-ray analysis. The unexpected formation of 2,6-divinyl-1,4-dithiin during Na2S/alumina induced cyclization was also observed and the reaction mechanism is discussed.

  合成了一些新的由1,2-，1,3-和1,4-二羟基苯和1,2-双（溴甲基）苯衍生的硫桥联的13至30元环状二炔和四炔，并通过X证实了其结构射线分析。还观察到了Na 2 S /氧化铝诱导的环化过程中2,6-二乙烯基-1,4-二硫氨酸的意外形成，并讨论了反应机理。
• Base-Catalyzed Reactivity of Sulfur- and Selenium-Bridged Cyclic Alkynes: Tandem Isomerization and Cycloaromatization versus Isomerization and Nucleophilic Addition
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Mihail L. Birsa、Yossi Zafrani

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3198::aid-ejoc3198>3.0.co;2-c

  日期：2002.9

  The synthesis and base-catalyzed reactivity of some novel sulfur- and selenium-bridged cyclic di- and tetralkynes, derived from 1,2- and 1,4-dihydroxybenzene and 1,2-bis(bromomethyl)benzene, are described. The cyclic propargylic sulfides and selenides undergo base-induced isomerization to the corresponding allenes, followed by cycloaromatization of the latter by diradical or anionic mechanisms, depending

  描述了一些新型硫-和硒-桥连的环状二和四炔烃的合成和碱催化反应，它们源自 1,2-和 1,4-二羟基苯以及 1,2-双（溴甲基）苯。环状炔丙基硫化物和硒化物经过碱诱导异构化成相应的丙二烯，然后通过双自由基或阴离子机制将后者环芳构化，这取决于碱的性质。由于预期的双自由基中间体缺乏稳定性，相应的丙二烯砜会发生亲核加成，这是其 DNA 切割特性的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)