(2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 195141-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 195141-49-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 520.698
• InChiKey: LLYDTGYSWHNUHQ-KNHXXRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-triethylsilanyloxy-4-vinyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-benzo[1,3]dioxole 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>R</i>, 3<i>S</i>)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone from<scp>L</scp>-(+)-Arabinose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.1726

  日期：1998.1

  As a model experiment for the stereoselective synthesis of optically active cis-α,β-dibenzyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (2R, 3S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone (3) was stereoselectively synthesized from L-(+)-arabinose.

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。