(2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one | 195141-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one
• CAS: 195141-43-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 488.656
• InChiKey: WNYHFJQWDVILJG-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2S,3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-.GAMMA.-butyrolactone from L-(+)-Arabinose via a Carissanol-type of Lignan.

  摘要：

  作为合成光学活性α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯(1),(2S,3S)-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)的模型实验-γ-丁基-内酯(3)是由L-(+)-阿拉伯糖通过木酚素型的木脂素立体选择性合成的，(2R/ S,3S,4S)-3-苄基-2,3-二羟基-4-(3,4-亚甲基二氧苄基)四氢呋喃(4)。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.521
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342