(3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-2'-<3'-(3,4-methylenedioxybenzyl)γ-butyrolactone> | 215779-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-2'-<3'-(3,4-methylenedioxybenzyl)γ-butyrolactone>
• 英文别名: (5S,9S)-9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 215779-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: NYXGHXIVJNMGAH-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-2'-<3'-(3,4-methylenedioxybenzyl)γ-butyrolactone> 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2R, 3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone fromL-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1726
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (3'S,4'S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-spiro-2'-<3'-(3,4-methylenedioxybenzyl)γ-butyrolactone>
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2R, 3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone fromL-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1726