6-Bromo-1-[(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-dimethyl-silanyl]-dec-9-en-1-one | 1027986-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Bromo-1-[(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-dimethyl-silanyl]-dec-9-en-1-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-[(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-dimethylsilyl]dec-9-en-1-one
• CAS: 1027986-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 373.406
• InChiKey: AWFTXJGHHKOOBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-[(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-dimethyl-silanyl]-dec-9-en-1-one 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-1-((1R,3aR,7aS)-7a-hydroxy-octahydro-inden-1-yl)-4-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的串联自由基环化将基团从硅转移到碳

  摘要：

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01773-x
• 作为产物：
  描述：

  5,9-dibromononene 、 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-Bromo-1-[(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-dimethyl-silanyl]-dec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的串联自由基环化将基团从硅转移到碳

  摘要：

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01773-x

文献信息

• Group transfer from silicon to carbon via tandem radical cyclizations of acylsilanes
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01773-x

  日期：1996.10

  Tandem radical cyclizations of acylsilanes with alkene or alkyne functionalities attached to silicon afforded cyclic silyl ethers which were oxidatively hydrolyzed to give diols or ketone alcohols.

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。