(2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid isopropyl ester | 182218-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhept-6-enoate
• CAS: 182218-99-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: SZNQMZODXXCSJD-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid isopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-((R)-1-methyl-but-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-invictolide的简洁对映体合成

  摘要：

  （ - ） - Invictolide，王后识别信息素的组分红火，被立体选择性地合成从（ - ） -香芹酮，其中γ卤代酯与二碘化钐的区域选择性碳-碳键裂解反应成功地参与作为重要的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00721-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-6-octenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-invictolide的简洁对映体合成

  摘要：

  （ - ） - Invictolide，王后识别信息素的组分红火，被立体选择性地合成从（ - ） -香芹酮，其中γ卤代酯与二碘化钐的区域选择性碳-碳键裂解反应成功地参与作为重要的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00721-1