5-Benzyloxy-8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-naphthalen-1-ol | 1053628-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-4-methoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1053628-15-1
• 化学式: C₅₄H₅₆O₇Si
• 分子量: 845.12
• InChiKey: CHHKLBLBVTZCMF-HWFDVGQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-naphthalen-1-ol 在 sodium hydride 、 N,N-硫酰二咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-4-Azido-3,5-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-5-methoxy-8-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素的全合成：绝对和相对立体化学的修订

  摘要：

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02235-2
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-Benzyloxy-8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素的全合成：绝对和相对立体化学的修订

  摘要：

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02235-2

文献信息

• Total synthesis of ravidomycin: revision of absolute and relative stereochemistry
  作者：Shin Futagami、Yoriko Ohashi、Koreaki Imura、Takamitsu Hosoya、Ken Ohmori、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02235-2

  日期：2000.2

  First total synthesis of ravidomycin has been achieved, thereby establishing the relative and absolute stereostructure as 1.

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。