Boc-aThr-(S)-Val-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Phe-Thz-OMe | 170947-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-aThr-(S)-Val-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Phe-Thz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-methylbutanethioyl]amino]propanoyl]amino]-2-phenylethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 170947-92-9
• 化学式: C₃₀H₄₃N₅O₈S₂
• 分子量: 665.832
• InChiKey: VDVYUJWKBBVESP-RTEGGPEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-aThr-(S)-Val-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Phe-Thz-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4S,10S,13S,16S,19S,22R)-4,22-Dibenzyl-13-((S)-1-hydroxy-ethyl)-19-hydroxymethyl-16-isopropyl-17-thioxo-24-thia-3,6,12,15,18,21,26-heptaaza-tricyclo[21.2.1.0^6,10]hexacosa-1⁽²⁵⁾,23⁽²⁶⁾-diene-2,5,11,14,20-pentaone
  参考文献：
  名称：

  全合成和环肽的结构的重新分配lissoclinamide 4和5 lissoclinamide从Lissoclinum髌骨

  摘要：

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。

  DOI：

  10.1039/a909360e
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-allo-threonine 、 (S)-Val-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Phe-Thz-OMe*TFA 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Boc-aThr-(S)-Val-Ψ(CS-NH)-(S)-Ser-(R)-Phe-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  全合成和环肽的结构的重新分配lissoclinamide 4和5 lissoclinamide从Lissoclinum髌骨

  摘要：

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。

  DOI：

  10.1039/a909360e

文献信息

• Cyclopeptides from ascidians. Total synthesis of lissoclinamide 4, and a general strategy for the synthesis of chiral thiazoline-containing macrocyclic peptides
  作者：Christopher D.J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01166-f

  日期：1995.8

  In the first synthesis of a chiral thiazoline-containing macrocyclic peptide, a total synthesis of lissoclinamide 4 2c, produced by the marine tunicate Lissoclinum patella, is described.

  在手性含噻唑啉大环肽，lissoclinamide 4的总合成的第一合成2c中，通过海洋被囊动物产生Lissoclinum髌骨，进行说明。
• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。