1,4-dimethyl-[1-13C]cyclohexene | 481036-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4-dimethyl-[1-13C]cyclohexene
• 英文别名: 1,4-dimethyl(113C)cyclohexene
• CAS: 481036-70-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 111.188
• InChiKey: KMGDYKOGDOVDCW-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-[1-13C]cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 顺丁烯二酸 作用下， 反应 48.0h， 以44%的产率得到[1-13C]para-xylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-13C]-para-xylene and [2-13C]-para-xylene

  摘要：

  本文描述了[1-13C]-对二甲苯（1a）和[2-13C]-对二甲苯（1b）的有效合成。通过适用的1,5-二溴镁醇烷与乙基[1-13C]乙酸酯或乙基[13C]甲酸酯的环缩合反应，实现了标记的引入，生成了[环-13C]标记的二甲基环己醇。这些醇的脱水反应以及中间体二甲基环己烯的脱氢反应分别以32%和40%的总产率得到了目标化合物。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.584
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-[1-13C]cyclohexanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以78%的产率得到1,4-dimethyl-[1-13C]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-13C]-para-xylene and [2-13C]-para-xylene

  摘要：

  本文描述了[1-13C]-对二甲苯（1a）和[2-13C]-对二甲苯（1b）的有效合成。通过适用的1,5-二溴镁醇烷与乙基[1-13C]乙酸酯或乙基[13C]甲酸酯的环缩合反应，实现了标记的引入，生成了[环-13C]标记的二甲基环己醇。这些醇的脱水反应以及中间体二甲基环己烯的脱氢反应分别以32%和40%的总产率得到了目标化合物。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.584

文献信息

• Synthesis of [1-13C]-para-xylene and [2-13C]-para-xylene
  作者：Michael Mormann、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/jlcr.584

  日期：2002.6

  An efficient synthesis of [1-13C]-para-xylene (1a) and [2-13C]-para-xylene (1b) is described. The incorporation of the label has been achieved by cyclocondensation of suitable 1,5-bis(bromomagnesio)alkanes with either ethyl [1-13C]acetate or ethyl [13C]formate which gave [ring-13C]-labelled dimethylcyclohexanols. Dehydration of these alcohols followed by dehydrogenation of the intermediate dimethylcyclohexenes furnished the title compounds in 32 and 40% overall yield, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了[1-13C]-对二甲苯（1a）和[2-13C]-对二甲苯（1b）的有效合成。通过适用的1,5-二溴镁醇烷与乙基[1-13C]乙酸酯或乙基[13C]甲酸酯的环缩合反应，实现了标记的引入，生成了[环-13C]标记的二甲基环己醇。这些醇的脱水反应以及中间体二甲基环己烯的脱氢反应分别以32%和40%的总产率得到了目标化合物。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.