19,22,25,28-Tetraoxahexacyclo[15.12.7.17,11.131,35.05,29.013,18]octatriaconta-1(29),2,4,7(38),8,10,13,15,17,31(37),32,34-dodecaene-37,38-diol | 571194-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 19,22,25,28-Tetraoxahexacyclo[15.12.7.17,11.131,35.05,29.013,18]octatriaconta-1(29),2,4,7(38),8,10,13,15,17,31(37),32,34-dodecaene-37,38-diol
• CAS: 571194-83-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: SANPCRAHSFCZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19,22,25,28-Tetraoxahexacyclo[15.12.7.17,11.131,35.05,29.013,18]octatriaconta-1(29),2,4,7(38),8,10,13,15,17,31(37),32,34-dodecaene-37,38-diol 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到19,22,25,28-Tetraoxahexacyclo[15.12.7.17,11.131,35.05,29.013,18]octatriaconta-1(29),2,4,7,10,13,15,17,31,34-decaene-9,33,37,38-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of Na⁺-Selective Electrodes for Protein Solutions from Crown-Bridged Calix[4]quinones

  摘要：

  冠桥杯[4]醌（5和6）由杯[4]冠（2）合成。由5或6制备的离子选择性电极仍然对Na+保留较高的选择性，而对K+保留较低的选择性（>103）。对于蛋白质溶液样品，由2制备的电极显示出较大的相位偏差，而由5或6制备的电极在蛋白质溶液中更稳定。这种差异归因于5和6的疏水性较弱，这强烈影响了蛋白质在膜表面的吸附。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.39
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到19,22,25,28-Tetraoxahexacyclo[15.12.7.17,11.131,35.05,29.013,18]octatriaconta-1(29),2,4,7(38),8,10,13,15,17,31(37),32,34-dodecaene-37,38-diol
  参考文献：
  名称：

  Alkali Metal Sensing with a Fluorescent 5,11,17,23-Tetraphenylcalix[4]arene and the Mechanism of the Fluorescence Change

  摘要：

  标题化合物的四酯衍生物在与 Na+ 结合后荧光强度明显增加。因此，这是一种新型、便捷的 Na+ 传感系统。通过比较几种参考化合物的荧光特性，讨论了荧光增强的机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2431

文献信息

• Di-ionizable calix[4]arene-1,3-crown-4 ligands in 1,3-alternate, cone, and partial-cone conformations: synthesis and metal ion extractions
  作者：Yanfei Yang、Xiaodan Cao、David W. Purkiss、John F. Cannon、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.051

  日期：2012.3

  and/or carbon NMR spectra. X-ray diffraction verified an unusual 1,2-alternate conformation in the solid-state for one synthetic intermediate. Effects of ligand conformation and ionizable group variations on competitive solvent extractions of alkali and alkaline earth metal cations from aqueous solutions into chloroform were assessed. Single species solvent extractions of Hg2+ and Pb2+ were also performed

  合成了以1，3-交替，圆锥和部分圆锥构象锁定的可离子化的杯[4]芳烃-1,3-冠-4化合物，用于金属离子分离中的评估。可电离的功能包括羧酸和N-（X）磺酰基羧酰胺基团，其中通过改变X的吸电子能力来调节酸度。采用类似的合成路线来制备视锥和1，3-交替配体系列。需要使用保护和脱保护的不同制备途径来获得部分锥体类似物。配体构象通过其质子和/或碳NMR谱证实。X射线衍射验证了一种合成中间体在固态中具有不同寻常的1,2-交替构象。评估了配体构象和可电离基团变化对竞争性溶剂萃取从水溶液到氯仿的碱金属和碱土金属阳离子的影响。Hg 2+和Pb 2+的单种溶剂萃取 也进行了。
• Synthesis and evaluation of novel 1,3-bridged calix[4]arene-crown ethers for selective interaction with Na+/K+ cations
  作者：Har Mohindra Chawla、Geeta Hundal、S. Kumar、Parminder Singh

  DOI：10.1007/s10847-011-9979-5

  日期：2012.4

  synthesized 1,3-bridged calix[4]arene-crown ethers for alkali metal cations have been investigated by atomic emission spectrometric analysis. It has been observed that recognition of sodium and potassium varies with the size of the polyether chain as well as the substituents on the free phenolics of the calix[4]arene-crown ether. The potassium/sodium selectivity seems to be governed primarily by the size

  当在碱性条件下与甲苯磺酰化聚醚反应时，杯[4]芳烃在下缘具有给电子基团（OH和OR），得到相应的1,3-二取代杯[4]芳烃-冠醚2a-2h，产率良好. 已通过原子发射光谱分析研究了合成的 1,3-桥接杯 [4] 芳烃冠醚对碱金属阳离子的结合特性。已经观察到钠和钾的识别随着聚醚链的大小以及杯[4]芳烃-冠醚的游离酚类上的取代基而变化。钾/钠选择性似乎主要受冠环大小、相对疏水性和阳离子-π 相互作用能力的控制，从而给出效率顺序为 2a、2d > 2 h > 2c、2e > 2b、2f > 2 g。
• Regioselective Synthesis of 1,2- and 1,3-Bridged Calix[4]crowns. What Are the Factors Controlling the Regioselectivity?
  作者：Hiromasa Yamamoto、Toru Sakaki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1994.469

  日期：1994.3

  The product distribution in the synthesis of calix[4]crowns from calix[4]arene-25,26,27,28-tetrol and 3,6-dioxaoctane-1,8-ditosylate was investigated in detail. It was shown that the 1,2- vs. 1,3-bridging regioselectivity is governed by the basicity and the metal cation of the used base. The findings enable us to regioselectively synthesize desired calix[4]crowns in good yields, which has been believed to be too difficult to control.

  详细研究了从钙[4]烯-25,26,27,28-四醇和 3,6-二氧杂辛烷-1,8-二对甲苯磺酸盐合成钙[4]冠的产物分布。研究表明，1,2-桥接与 1,3 桥接的区域选择性受所用碱的碱性和金属阳离子的影响。这些发现使我们能够以良好的产率选择性地合成所需的卡利克[4]冠，而这一直被认为是难以控制的。
• Molecular Design of Chromogenic Calix[4]crowns Which Show Very High Na⁺Selectivity
  作者：Hiromasa Yamamoto、Keiko Ueda、K. R. A. Samankumara Sandanayake、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1995.497

  日期：1995.7

  Chromogenic calix[4]crowns bearing a short crown strap for the metal recognition and an azophenol unit for the optical reading-out were designed and synthesized. Two-phase solvent-extraction establ...

  设计并合成了带有用于金属识别的短冠带和用于光学读数的偶氮酚单元的显色杯[4]冠。两相溶剂萃取法...
• A Facile Synthesis of Calix[4]quinone Crown-4-Ethers
  作者：Chuan-Feng Chen、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1055/s-1999-3677

  日期：——

  Diamide-calix[4]crown-4-ether 3, diester-calix[4]-crown-4-ether 5 and calix[4]-crown-4-ether 7 were conveniently oxidized by sodium perborate tetrahydrate in trifluoroacetic acid to afford the diquinone 4 and 6 and monoquinone 8, respectively. The structures of the calix[4]quinones were established by IR, MS, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis.

  用四水合过硼酸钠在三氟乙酸中对二脒基萼[4]冠-4-醚 3、二酯基萼[4]冠-4-醚 5 和萼[4]冠-4-醚 7 进行氧化，可分别得到二醌 4 和 6 以及单醌 8。通过红外光谱、质谱、1H NMR、13C NMR 和元素分析，确定了这些钙并[4]醌的结构。