(2S,3S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-(benzyloxy)-2H-3,6-dihydropyran | 247145-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-(benzyloxy)-2H-3,6-dihydropyran
• 英文别名: N-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 247145-68-2
• 化学式: C₂₁H₃₀Cl₃NO₄Si
• 分子量: 494.918
• InChiKey: BHBLZSJTJRCZRB-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-(benzyloxy)-2H-3,6-dihydropyran 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 、 N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-(benzyloxy)-2H-3,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f

文献信息

• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。