2-[2-[5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid | 203639-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
• CAS: 203639-12-7
• 化学式: C₄₈H₅₈N₁₀O₁₁S₅
• 分子量: 1111.38
• InChiKey: QYOWZZQXCXHEBF-OLNDPUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-[6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 氨 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-[2-[5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561