3-(甲氧基甲氧基)丁醛 | 114462-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)丁醛
• 英文名称: 3-(Methoxymethoxy)butanal
• CAS: 114462-19-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: QMLOPHHMLMSUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丁醛 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-2-Methoxymethoxy-octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(甲氧基甲氧基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038

文献信息

• Synergistic effect of multichiral centres. Chelation control vs. acetal template in 1,3-asymmetric induction
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39870001218

  日期：——

  The allylation of the β-siloxyacetal (5), (S–R,R isomer) in the presence of TiCl4 gave the chelation adduct (6) with very high selectivity, while the (R–R,R) isomer (8) also produced the chelation adduct (9), indicating that the 1,3-asymmetric induction is dictated by chelation rather than the acetal template.

  的β-siloxyacetal（烯丙基化5），（小号- - [R ，- [R异构体）在的TiCl存在4得到螯合加合物（6）具有非常高的选择性，而（[R - - [R ，- [R ）异构体（8）还产生了螯合加合物（9），表明1，3-不对称诱导是由螯合而不是乙缩醛模板决定的。
• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2