[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate | 89210-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 89210-13-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: MWAJABGHRMTDDP-VBXABHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(10S,14R)-(-)-isoagath-12-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  不列颠哥伦比亚nudibranchs的化学研究

  摘要：

  已经检查了几种裸露分支的皮肤提取物的化学成分。满天星（Archidoris montereyensis）的提取物包含二萜酸甘油酯20，其两个单乙酸酯24和25，drimane倍半萜烯酸甘油酯26，单乙酸酯28，单环法酸甘油酯30和甘油醚31。甘油20也已从Archidoris odhneri的提取物中分离出来。Amsodoris nobilis提取物的气味原理被证明是降解的倍半萜类化合物33。聚三色提取物含有三氮磷（19）作为其主要成分。14 C标记的甲羟戊酸掺入二萜附加甘油酯20和sesquiterpenoic酸甘油酯26由A. montereyensis，并进入famesic附加甘油酯12由A. odhneri。十二烷酸加甘油酯26和甘油醚31对潮汐池的头皮Oligocottus maculosus具有拒食活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96478-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ent-isocopalic acid 在 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的对-异二十二酸甘油酯的合成

  摘要：

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00609-0

文献信息

• Synthetic Studies on Natural Diterpenoid Glyceryl Esters
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Angelo Fontana、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00097-1

  日期：2000.4

  Synthesis of natural bicyclic and tricyclic diterpenoid diacylglycerols has been performed by regioselective coupling of terpenoid acid with glycerol at 1′-sn position. This method may be considered a general approach to obtain optically active acylglycerols. The preparation of 13C-labelled geranylgeranoic acid glyceryl esters is also described here.

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。
• Chemical studies of british columbia nudibranchs
  作者：Kirk Gustafson、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96478-6

  日期：1985.1

  The chemical constituents of the skin extracts of several nudibranchs have been examined. Extracts of Archidoris montereyensis contain the diterpenoic acid glyceride 20, its two monoacetates 24 and 25, the drimane sesquiterpenoic acid glyceride 26, the monoacetate 28, the monocyclofarnesic acid glyceride 30 and the glyceryl ether 31. Glyceride 20 has also been isolated from extracts of Archidoris odhneri

  已经检查了几种裸露分支的皮肤提取物的化学成分。满天星（Archidoris montereyensis）的提取物包含二萜酸甘油酯20，其两个单乙酸酯24和25，drimane倍半萜烯酸甘油酯26，单乙酸酯28，单环法酸甘油酯30和甘油醚31。甘油20也已从Archidoris odhneri的提取物中分离出来。Amsodoris nobilis提取物的气味原理被证明是降解的倍半萜类化合物33。聚三色提取物含有三氮磷（19）作为其主要成分。14 C标记的甲羟戊酸掺入二萜附加甘油酯20和sesquiterpenoic酸甘油酯26由A. montereyensis，并进入famesic附加甘油酯12由A. odhneri。十二烷酸加甘油酯26和甘油醚31对潮汐池的头皮Oligocottus maculosus具有拒食活性。
• Synthesis of diastereoisomeric ent-isocopalic acid glycerides
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Guido Cimino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00609-0

  日期：1996.5

  A concise synthesis of two diastereoisomeric diterpenoid acid glycerides, 1a, previously isolated from the skin of some dorid nudibranchs, and 3, via 13E-labd-8(9), 13-dienic acid 4, is described.

  描述了两个非对映异构体二萜酸甘油酯1a的简明合成方法，这些化合物以前是通过13 E -labd-8（9）和13-二烯酸4从某些多核裸枝的皮肤中分离出来的，而3是。