[(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methoxy-4,6-dimethyloct-7-enyl]-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 219318-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methoxy-4,6-dimethyloct-7-enyl]-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 219318-07-7
• 化学式: C₅₂H₁₀₈O₁₀Si₄
• 分子量: 1005.77
• InChiKey: AVZHYFOARXSWHY-NSCDRRMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.98
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methoxy-4,6-dimethyloct-7-enyl]-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二甲基硫 、 臭氧 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,7S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,3R,5R,7S,8R,9R)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-7-methoxy-2,4-dimethyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methoxy-4,6-dimethyloct-7-enyl]-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的全合成

  摘要：

  鉴于磷酸酶在信号转导途径和细胞功能调节方面的突出地位，磷酸酶的研究继续蓬勃发展。我们在该领域的研究工作集中在结构多样化的一类天然产物对丝氨酸/苏氨酸磷酸酶、PP1 和 PP2A 的有效抑制上。我们在此报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂花萼蛋白 C (1) 的完整全合成，作为阐明上述多种天然产物对磷酸酶抑制的关键结构要求的持续努力的一部分。解决的合成问题包括 (1) 在引入 C10-C11 立体中心期间对布朗巴豆基硼化非对映选择性的远程保护基团效应和 (2) 使用完全脱保护的 C26-C37 鏻盐形成 C25-C26 双键 (3) . 此外，

  DOI：

  10.1021/ja980836q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 1. Synthesis of the C₁−C₂₅ Fragment
  作者：Gerard R. Scarlato、John A. DeMattei、Lee S. Chong、Anthony K. Ogawa、Mavis R. Lin、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960314y

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(1)-C(25) fragment of serine/threonine phosphatase PP1 and PP2A inhibitor, calyculin C. Synthetic efforts were directed initially toward the synthesis of a spiroketal core fragment (7), which culminated in completion of the bottom half of the natural product. The synthesis of fragment 7 and subsequent elaboration relied on an allylboration strategy for introduction of

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。
• Total Synthesis of Calyculin C
  作者：Anthony K. Ogawa、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja980836q

  日期：1998.12.1

  natural products. We herein report the completed total synthesis of the serine/threonine phosphatase inhibitor calyculin C (1) as part of an ongoing effort to elucidate key structural requirements for phosphatase inhibition by the aforementioned diverse class of natural products. Synthetic issues addressed include (1) the remote protecting group effect on Brown crotylboration diastereoselectivity during

  鉴于磷酸酶在信号转导途径和细胞功能调节方面的突出地位，磷酸酶的研究继续蓬勃发展。我们在该领域的研究工作集中在结构多样化的一类天然产物对丝氨酸/苏氨酸磷酸酶、PP1 和 PP2A 的有效抑制上。我们在此报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂花萼蛋白 C (1) 的完整全合成，作为阐明上述多种天然产物对磷酸酶抑制的关键结构要求的持续努力的一部分。解决的合成问题包括 (1) 在引入 C10-C11 立体中心期间对布朗巴豆基硼化非对映选择性的远程保护基团效应和 (2) 使用完全脱保护的 C26-C37 鏻盐形成 C25-C26 双键 (3) . 此外，