Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-((S)-1-methoxy-3-oxo-propyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester | 1053690-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-((S)-1-methoxy-3-oxo-propyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-[(1S)-1-methoxy-3-oxopropyl]-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 1053690-49-5
• 化学式: C₄₄H₆₀O₁₀Si
• 分子量: 777.04
• InChiKey: ODLPRXQUTUBNDU-DNFJLFHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-((S)-1-methoxy-3-oxo-propyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester 在 吡啶 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-9-(benzoyloxy)-7-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2-[(1S,3S,4R)-3-(benzoyloxy)-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethyl)oxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 potassium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-((S)-1-methoxy-3-oxo-propyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 1. Synthesis of the C₁−C₂₅ Fragment
  作者：Gerard R. Scarlato、John A. DeMattei、Lee S. Chong、Anthony K. Ogawa、Mavis R. Lin、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960314y

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(1)-C(25) fragment of serine/threonine phosphatase PP1 and PP2A inhibitor, calyculin C. Synthetic efforts were directed initially toward the synthesis of a spiroketal core fragment (7), which culminated in completion of the bottom half of the natural product. The synthesis of fragment 7 and subsequent elaboration relied on an allylboration strategy for introduction of

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。