(3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-isopropylidenepiperidine-3-carboxylic acid | 401504-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-isopropylidenepiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxycarbonyl-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-c]pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 401504-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: HBDHHWSFPSMOKB-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-isopropylidenepiperidine-3-carboxylic acid 在 10percent Pd/C 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5R)-1-{(3S,4R,5R)-1-[(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-piperidylmethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-piperidylmethyl}-3-[(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylpiperidinomethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-isopropylidenepiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k

文献信息

• A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers
  作者：Xifu Liang、Bent O. Petersen、Jens Ø. Duus、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b103756k

  日期：2001.11.1

  A series of hydroxylated piperidine oligomers that resemble oligosaccharides is synthesised. Prepared were 5, a mimic of 3-O-L-fucopyranosyl-D-galactopyranose, 6, a mimic of 3-O-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose and 7, a mimic of 3-O-3-O-[3-O-(L-fucopyranosyl)-D-galactopyranosyl]-D-galactopyranosyl}-D-galactopyranose. Conformational analysis of the new compounds using NMR spectroscopy showed them to have predominant conformations that were similar to those adopted by β-O-glycosides. The inhibition of a series of glycosidases by 5–7 was investigated and found to be inferior to that of the corresponding unsubstituted isofagomines.

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。