(3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[1-(t-butyldiphenylsiloxy)methyl-2,2-dimethoxypropyl]-carbamoyl]methylidene-3,4-dibenzyloxy-1-(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine | 161275-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[1-(t-butyldiphenylsiloxy)methyl-2,2-dimethoxypropyl]-carbamoyl]methylidene-3,4-dibenzyloxy-1-(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2Z,3R,4R,5S)-2-[1-benzamido-2-[[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3-dimethoxybutan-2-yl]amino]-2-oxoethylidene]-5-(methylsulfonyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 161275-55-4
• 化学式: C₅₅H₆₅N₃O₁₂SSi
• 分子量: 1020.29
• InChiKey: KWFDJFCOEOTKIC-RBKDWPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[1-(t-butyldiphenylsiloxy)methyl-2,2-dimethoxypropyl]-carbamoyl]methylidene-3,4-dibenzyloxy-1-(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-(((Z)-4-methoxybut-3-en-2-on-3-yl)carbamoyl)methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethoxypropyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[1-(t-butyldiphenylsiloxy)methyl-2,2-dimethoxypropyl]-carbamoyl]methylidene-3,4-dibenzyloxy-1-(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8