(E)-4-[(3R,4R,5S)-1-allyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 228120-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(3R,4R,5S)-1-allyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• CAS: 228120-04-5
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 632.691
• InChiKey: DIAYSMBTWAFDMR-ZUSNGZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  130.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(3R,4R,5S)-1-allyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-(((Z)-4-hydroxybut-3-en-2-on-3-yl)carbamoyl)methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二烯丙基酯 、 4-[(3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到(Z)-4-[(3R,4R,5S)-1-allyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-(methanesulfonyloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 2: Synthesis of 3,4-dibenzyloxy-2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems corresponding to the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00378-8

  日期：2003.4

  A model compound bearing the C1–C17 fragment of carzinophilin was synthesized. The synthesis involved coupling reaction of a cyclic thioimidate with the 4H-oxazol-5-one derivative, ring-opening of the 4H-oxazol-5-one to furnish a dehydropeptide system, elaboration of the C1–C6 enolamide, and construction of the aziridine ring as key steps.

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。