(4aR,5aS,9aS,10aR)-5a,9a-Dimethoxy-decahydro-dibenzo[1,4]dioxin-2-one | 183252-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,9aS,10aR)-5a,9a-Dimethoxy-decahydro-dibenzo[1,4]dioxin-2-one
• 英文别名: (4aR,5aS,9aS,10aR)-5a,9a-dimethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-dibenzo-p-dioxin-2-one
• CAS: 183252-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: NASFADBRXIPIEW-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,9aS,10aR)-5a,9a-Dimethoxy-decahydro-dibenzo[1,4]dioxin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体（R）-4-羟基-2-环己烯-1-酮的实用合成

  摘要：

  标题化合物R - 4a由（-）-奎尼酸（1）分6步制备，总收率为18％（方案3），对映体纯度为100％（图1）。起始步骤是反式邻位OH基团为1（+ 5 8）的区域和立体选择性缩醛化。可以将醇R - 4a保护为2-乙氧基乙基醚R - 4e（78％）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961010
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5aS,9aS,10aR)-5a,9a-Dimethoxy-4a,5a,6,7,8,9,9a,10a-octahydro-1H-dibenzo[1,4]dioxin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(4aR,5aS,9aS,10aR)-5a,9a-Dimethoxy-decahydro-dibenzo[1,4]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体（R）-4-羟基-2-环己烯-1-酮的实用合成

  摘要：

  标题化合物R - 4a由（-）-奎尼酸（1）分6步制备，总收率为18％（方案3），对映体纯度为100％（图1）。起始步骤是反式邻位OH基团为1（+ 5 8）的区域和立体选择性缩醛化。可以将醇R - 4a保护为2-乙氧基乙基醚R - 4e（78％）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961010

文献信息

• A Practical Synthesis of Enantiopure (R)-4-Hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  作者：Olaf Gebauer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/jlac.199619961010

  日期：1996.10

  The title compound R-4a was prepared from (–)-quinic acid (1) in 6 steps in 18% overall yield (Scheme 3) and with 100% enantiomeric purity (Figure 1). The initiating step is the regio- and stereoselective acetalization of the trans-oriented vicinal OH groups of 1 (+ 5 8). Alcohol R-4a can be protected as the 2-ethoxyethyl ether R-4e (78%).

  标题化合物R - 4a由（-）-奎尼酸（1）分6步制备，总收率为18％（方案3），对映体纯度为100％（图1）。起始步骤是反式邻位OH基团为1（+ 5 8）的区域和立体选择性缩醛化。可以将醇R - 4a保护为2-乙氧基乙基醚R - 4e（78％）。