1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hex-2-yn-1-one | 143372-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hex-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]hex-2-yn-1-one
• CAS: 143372-00-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: MLPNCEPKLYBLRZ-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hex-2-yn-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2E,4E)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Internal redox catalyzed by triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a062

文献信息

• In(+3) as a chemoselectivity switch for TMM-PDL2 cycloadditions to ynones
  作者：Barry M. Trost、Sunaina Sharma、Thomas Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79282-3

  日期：1993.11

  The previous inability to effect palladium catalyzed cycloadditions of 2-trimethylsilylmethallyl acetate to the carbonyl group of ynones is rectified by the employment of indium acetylacetonoate as a cocatalyst.
• Internal redox catalyzed by triphenylphosphine
  作者：Barry M. Trost、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ja00046a062

  日期：1992.9