3-(羟基甲基)环己酮 | 32916-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(羟基甲基)环己酮
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-cyclohexanon；3-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 32916-58-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD09414734
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OTZGKTIHFHBTGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)环己酮 、 tert-butyl 5-chloro-2,4-difluorobenzoate 、 potassium tert-butylate 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以to give the product (445 mg)的产率得到Tert-butyl 5-chloro-2-fluoro-4-((3-oxocyclohexyl)-methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted benzamides and methods of use thereof

  摘要：

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物及其药学上可接受的盐： 其中变量RA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，B，R1，R2，R3，R4，R5和RN具有如下所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US08952169B2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基环己烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Fe⁽²⁺⁾*C₁₂H₁₃N₃*2CF₃O₃S^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(羟基甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant

  摘要：

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc41131a

文献信息

• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 28. Conjugate addition of a hydroxymethyl anion synthon to α,β-enones
  作者：Kohei Tamao、Neyoshi Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81408-8

  日期：1984.1

  The title reaction has been achieved by a sequence of the copper-catalyzed conjugate addition of the (allyldimethylsilyl)methyl Grignard reagent, fluorodeallylation and the H2O2-oxidation of the carbon-silicon bond therein.

  通过依次进行（烯丙基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂的铜催化共轭加成，氟代去烯丙基化和其中的碳-硅键的H 2 O 2-氧化来实现标题反应。
• Photochemical Generation of Radical Species from<i>α</i>-Stannyl Ethers and Their Reaction with Conjugate Enones
  作者：Tetsuhiro Mikami、Manabu Harada、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1999.425

  日期：1999.5

  Photochemical reaction of α-stannyl ethers and conjugated enones proceeds in the presence of photosensitizers to give addition products of aryloxymethyl radicals to the enones.

  在光敏剂存在下，α-甲锡烷基醚和共轭烯酮发生光化学反应，生成芳氧基甲基自由基与烯酮的加成产物。
• Process For Production of 2-Benzylphenol Compound
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20080194882A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following formula (2): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like, the process including reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following formula (1) wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 have the same definitions as given above).

  一种生产以下式子(2)所代表的2-苄基苯酚化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物；而R5、R6、R7、R8和R9也可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物。该方法包括在脱氢剂存在下反应以下式子(1)所代表的苄基环己酮化合物： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与上述相同。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130317001A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有下列一般式的新化合物及其药学上可接受的盐：其中变量RA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、B、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。