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3-(羟基甲基)环戊酮 | 113681-11-1

中文名称
3-(羟基甲基)环戊酮
中文别名
——
英文名称
(S)-3-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanone
英文别名
3S-(hydroxymethyl)cyclopentanone;(S)-3-(Hydroxymethyl)cyclopentanone;(3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
3-(羟基甲基)环戊酮化学式
CAS
113681-11-1
化学式
C6H10O2
mdl
——
分子量
114.144
InChiKey
ZUDJASYMJNCZKF-YFKPBYRVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    221.8±13.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.4
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.83
  • 拓扑面积:
    37.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 海关编码:
    2914400090

SDS

SDS:74d666afbbe980849eb08df2006561f3
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-(羟基甲基)环戊酮 在 sodium tris(acetoxy)borohydride 作用下, 以 乙酸乙酯乙腈 为溶剂, 以68%的产率得到3-(羟基甲基)环戊醇
    参考文献:
    名称:
    通过铑催化的不对称加氢酰化反应合成D-和L-碳环核苷是关键步骤。
    摘要:
    D-和L-碳环核苷是通过新方法获得的,该方法涉及对映体选择性的铑/二聚膦酸酯催化的加氢酰化反应为关键步骤。通过立体选择性地还原酮和通过动态动力学拆分(DKR)获得3-羟甲基-环戊醇中间体。
    DOI:
    10.1021/ol801791g
  • 作为产物:
    描述:
    (2R,3R,RS)-3-(hydroxymethyl)-2-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-1-cyclopentanone 在 sodium dihydrogenphosphate 、 aluminium amalgam 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 生成 3-(羟基甲基)环戊酮
    参考文献:
    名称:
    Photo-Induced Intermolecular Radicalβ-Addition to Chiralα-(Arylsulfinyl) Enones
    摘要:
    在二苯甲酮存在下,在光照射下检查了α-(芳基亚磺酰基)烯酮与具有羟基或缩醛基团的烷基的反应。在具有大芳基(例如2,4,6-三异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基)的2-(芳基亚磺酰基)-2-环戊烯酮的光诱导自由基反应中观察到高非对映选择性。 3-[(2,4,6-三异丙基苯基)亚磺酰基]-3-戊烯-2-酮在1,3-二氧戊环中的光诱导反应也产生了1,3-二氧戊环-2-基的单一非对映体加合物。
    DOI:
    10.1246/bcsj.71.2957
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文献信息

  • Totally Stereocontrolled Intermolecular Pauson−Khand Reactions of<i> N</i>-(2-Alkynoyl) Sultams
    作者:Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera
    DOI:10.1021/ja970901g
    日期:1997.10.1
  • Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists
    作者:Masayoshi Asano、Tsuyoshi Nakamura、Yukiko Sekiguchi、Yumiko Mizuno、Takahiro Yamaguchi、Takeshi Kuroda、Kazuhiko Tamaki、Takahide Nishi
    DOI:10.1016/j.tetasy.2013.02.015
    日期:2013.4
    Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Posner, Gary H.; Weitzberg, Moshe; Jew, Sang-sup, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 611 - 620
    作者:Posner, Gary H.、Weitzberg, Moshe、Jew, Sang-sup
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Carbocyclic Nucleosides via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroacylation as the Key Step
    作者:Patricia Marcé、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón
    DOI:10.1021/ol801791g
    日期:2008.11.6
    D- and L-carbocyclic nucleosides were obtained by a new procedure involving an enantioselective rhodium/duphos-catalyzed hydroacylation reaction as the key step. The 3-hydroxymethyl-cyclopentanol intermediate was obtained by stereoselective reduction of ketone and by dynamic kinetic resolution (DKR).
    D-和L-碳环核苷是通过新方法获得的,该方法涉及对映体选择性的铑/二聚膦酸酯催化的加氢酰化反应为关键步骤。通过立体选择性地还原酮和通过动态动力学拆分(DKR)获得3-羟甲基-环戊醇中间体。
  • Photo-Induced Intermolecular Radical<i>β</i>-Addition to Chiral<i>α</i>-(Arylsulfinyl) Enones
    作者:Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru
    DOI:10.1246/bcsj.71.2957
    日期:1998.12
    The reactions of α-(arylsulfinyl) enones with alkyl radicals having a hydroxy or acetal group were examined under photo-irradiation in the presence of benzophenone. High diastereoselectivity was observed in the photo-induced radical reaction of 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones having a bulky aryl group, such as the 2,4,6-triisopropylphenyl or 2,4,6-trimethylphenyl group. The photo-induced reaction of 3-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-3-pentene-2-one in 1,3-dioxolane also gave a single diastereomer of the 1,3-dioxolan-2-yl adduct.
    在二苯甲酮存在下,在光照射下检查了α-(芳基亚磺酰基)烯酮与具有羟基或缩醛基团的烷基的反应。在具有大芳基(例如2,4,6-三异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基)的2-(芳基亚磺酰基)-2-环戊烯酮的光诱导自由基反应中观察到高非对映选择性。 3-[(2,4,6-三异丙基苯基)亚磺酰基]-3-戊烯-2-酮在1,3-二氧戊环中的光诱导反应也产生了1,3-二氧戊环-2-基的单一非对映体加合物。
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