N-(N'-Carbobenzoxyglycyl)-glucosamin | 106818-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(N'-Carbobenzoxyglycyl)-glucosamin
• 英文别名: N-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]-d-glucosamine；benzyl N-[2-oxo-2-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 106818-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈
• 分子量: 370.359
• InChiKey: KCLZXOUVOULMDP-RKHBJWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N'-Carbobenzoxyglycyl)-glucosamin 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Chiral Piperazones Resembling Aza-Sugars.

  摘要：

  (6R)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(1)、(6S)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(2)和(6S)-6-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]哌嗪-2-酮(3)已从D-氨基葡萄糖盐酸盐(4)开始制备为光学纯形式。化合物(1-3)已用于测试糖苷酶抑制作用。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0499
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(N-(carbobenzyloxy)glycyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(N'-Carbobenzoxyglycyl)-glucosamin
  参考文献：
  名称：

  LIEFLAENDER, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 1 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminoacyl derivatives of sugars
  作者：N.K. Kochetkov、V.A. Derevitskaya、L.M. Likhosherstov、N.V. Molodtsov、S.G. Kara-Murza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93239-9

  日期：1962.1
• Glycopeptides
  作者：N. V. Molodtsov、N. K. Kochetkov、V. A. Derevitskaya

  DOI：10.1007/bf00843997

  日期：1963.12
• US4472379A
  申请人：——

  公开号：US4472379A

  公开（公告）日：1984-09-18
• Synthesis of Substituted Chiral Piperazones Resembling Aza-Sugars.
  作者：Anders Lohse、Bettina V. Ernholt、Mikael Bols、Olle Matsson、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0499

  日期：——

  (6R)-6-(Hydroxymethyl)piperazin-2-one (1), (6S)-6-(hydroxymethyl)piperazin-2-one (2) and (6S)-6-[(1R, 2S, 3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazin-2-one (3) have been prepared in optically pure forms starting from D-glucosamine hydrochloride (4). The compounds (1-3) were tested for glycosidase inhibition.

  (6R)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(1)、(6S)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(2)和(6S)-6-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]哌嗪-2-酮(3)已从D-氨基葡萄糖盐酸盐(4)开始制备为光学纯形式。化合物(1-3)已用于测试糖苷酶抑制作用。
• LIEFLAENDER, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 1 - 19
  作者：LIEFLAENDER

  DOI：——

  日期：——