2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid | 211430-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 211430-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YDWXLTKRVPYFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6H-[2]benzopyrano[4,3-c]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  New fused lactones from indolizinediones via N-acyliminium ions

  摘要：

  N-Arylmethylphthalimidine-3-carboxylates 3 are good precursors for the synthesis of ketones 5a,b or enols 6c-e which upon acidic treatment led to lactones 7 via an N-acyliminium ion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00468-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-bromohomophthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New fused lactones from indolizinediones via N-acyliminium ions

  摘要：

  N-Arylmethylphthalimidine-3-carboxylates 3 are good precursors for the synthesis of ketones 5a,b or enols 6c-e which upon acidic treatment led to lactones 7 via an N-acyliminium ion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00468-2

文献信息

• Isoindolinones as Michael Donors under Phase Transfer Catalysis: Enantioselective Synthesis of Phthalimidines Containing a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules20058484

  日期：——

  Readily available chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids have proven to be effective phase transfer catalysts in the asymmetric Michael reaction of 3-substituted isoindolinones. This protocol provides a convenient method for the construction of valuable asymmetric 3,3-disubstituted isoindolinones in high yields and moderate to good enantioselectivity. Diastereoselectivity was also investigated

  已经证明，从金鸡纳生物碱中衍生出来的现成的手性铵盐在3取代的异吲哚满酮的不对称迈克尔反应中是有效的相转移催化剂。该方案提供了一种方便的方法，用于以高收率和中等至良好的对映选择性构建有价值的不对称3,3-二取代异吲哚满酮。非对映选择性还研究了连续的三级和四级立体中心的构建。通过串联共轭加成/环化反应，将丙烯醛用作迈克尔受体产生了有趣的三环衍生物，即吡咯并异吲哚满酮类似物。
• Asymmetric Organocatalyzed Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
  作者：David Svestka、Pavel Bobal、Mario Waser、Jan Otevrel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00818

  日期：2024.3.29

  asymmetric transfer hydroxymethylation of activated isoindolinones, allowing us to prepare the enantioenriched hydroxymethylated adducts in good to excellent yields (48–96%) and enantiopurities (81:19–97:3 e.r.). To increase the reaction rate without compromising the selectivity, carefully optimized formaldehyde surrogates were employed, providing a convenient source of anhydrous formaldehyde with a base-triggered

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。