1-Carbomethoxyphthalimidin | 60652-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Carbomethoxyphthalimidin
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-1,3-dihydro-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；methyl 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 60652-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VESWDADWCCQTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbomethoxyphthalimidin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化下作为迈克尔供体的异吲哚啉酮：含四取代碳立体中心的邻苯二甲酰亚胺的对映选择性合成。

  摘要：

  已经证明，从金鸡纳生物碱中衍生出来的现成的手性铵盐在3取代的异吲哚满酮的不对称迈克尔反应中是有效的相转移催化剂。该方案提供了一种方便的方法，用于以高收率和中等至良好的对映选择性构建有价值的不对称3,3-二取代异吲哚满酮。非对映选择性还研究了连续的三级和四级立体中心的构建。通过串联共轭加成/环化反应，将丙烯醛用作迈克尔受体产生了有趣的三环衍生物，即吡咯并异吲哚满酮类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules20058484
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzylisoindole-1-carboxylate 、 氧气 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CIGNARELLA G.; CERRI R.; GRELLA G.; SANNA P., GAZZ. CHIM. ITAL. , 1976, 106, NO 1-2, 65-75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A systematic study on the use of different organocatalytic activation modes for asymmetric conjugated addition reactions of isoindolinones
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Francesco De Piano、Consiglia Tedesco、Laura Palombi、Rosanna Filosa、Mario Waser、Antonio Massa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.036

  日期：2017.2

  In this article we describe a series of new asymmetric Michael reactions of carboxylate-3-substituted isoindolinones used as nucleophiles in the synthesis of valuable chiral tetrasubstituted derivatives. It has been shown that the reactivity and enantioselectivity strongly depend on the substitution pattern of the isoindolinone, requiring either cinchona-alkaloid based phase transfer catalysts or bifunctional

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。
• Isoindolinones as Michael Donors under Phase Transfer Catalysis: Enantioselective Synthesis of Phthalimidines Containing a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules20058484

  日期：——

  Readily available chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids have proven to be effective phase transfer catalysts in the asymmetric Michael reaction of 3-substituted isoindolinones. This protocol provides a convenient method for the construction of valuable asymmetric 3,3-disubstituted isoindolinones in high yields and moderate to good enantioselectivity. Diastereoselectivity was also investigated

  已经证明，从金鸡纳生物碱中衍生出来的现成的手性铵盐在3取代的异吲哚满酮的不对称迈克尔反应中是有效的相转移催化剂。该方案提供了一种方便的方法，用于以高收率和中等至良好的对映选择性构建有价值的不对称3,3-二取代异吲哚满酮。非对映选择性还研究了连续的三级和四级立体中心的构建。通过串联共轭加成/环化反应，将丙烯醛用作迈克尔受体产生了有趣的三环衍生物，即吡咯并异吲哚满酮类似物。
• CIGNARELLA G.; CERRI R.; GRELLA G.; SANNA P., GAZZ. CHIM. ITAL. <GCIT-A9>, 1976, 106, NO 1-2, 65-75
  作者：CIGNARELLA G.、 CERRI R.、 GRELLA G.、 SANNA P.

  DOI：——

  日期：——