(1R,4R,5S,8R)-8-acetyl-4-methylbicyclo[3.2.2]nonan-6-one | 161106-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S,8R)-8-acetyl-4-methylbicyclo[3.2.2]nonan-6-one
• CAS: 161106-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JBTYPRBGTHXTPP-SNXWAXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,8R)-8-acetyl-4-methylbicyclo[3.2.2]nonan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到(1R*,4R*,5S*,8R*)-8-(1-hydroxyethyl)-4-methylbicyclo<3,2,2>nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (&plusmn;)-Clavularin B

  摘要：

  (�)- Clavularin B (2b)由环庚烷-2,6-二烯酮（4）通过二烯酸锂阴离子（5a）与三甲基硅基-取代甲基乙烯基酮（11）的迈克尔反应制备而成。 二烯酸锂阴离子（5a）与三甲基硅基取代的甲基乙烯基酮（11）发生迈克尔反应，制备出了环庚烷-2,6-二烯酮（4）。因此，克拉维林 A 和 B 的结构被明确地确定为环庚烯酮衍生物 (2a) 和 (2b)。硅基二烯醇醚 (5b) 与丁-3-烯-2-酮发生 Mukaiyama 反应，生成 8-乙酰基-4-甲基双环[3.2.2]壬烷-6-酮 (9)。 (9).

  DOI：

  10.1071/ch9860433
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1R,4R,5S,8R)-8-acetyl-4-methylbicyclo[3.2.2]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Octalactins A and B: Unusual Metabolites from a Marine Microbe

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a060

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Octalactins A and B: Unusual Metabolites from a Marine Microbe
  作者：J. Chris McWilliams、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00097a060

  日期：1994.9
• Synthesis of (&amp;plusmn;)-Clavularin B
  作者：R Urech

  DOI：10.1071/ch9860433

  日期：——

  (�)- Clavularin B (2b) was prepared from cyclohepta-2,6-dienone (4) via a Michael reaction of the lithium dienolate anion (5a) with the trimethylsilyl -substituted methyl vinyl ketone (11). The structures of the clavularins A and B were thus unambiguously established as cycloheptenone derivatives (2a) and (2b). The Mukaiyama reaction between the silyl dienol ether (5b) and but-3-en-2-one gave 8-acetyl-4- methylbicyclo[3.2.2]nonan-6-one (9).

  (�)- Clavularin B (2b)由环庚烷-2,6-二烯酮（4）通过二烯酸锂阴离子（5a）与三甲基硅基-取代甲基乙烯基酮（11）的迈克尔反应制备而成。 二烯酸锂阴离子（5a）与三甲基硅基取代的甲基乙烯基酮（11）发生迈克尔反应，制备出了环庚烷-2,6-二烯酮（4）。因此，克拉维林 A 和 B 的结构被明确地确定为环庚烯酮衍生物 (2a) 和 (2b)。硅基二烯醇醚 (5b) 与丁-3-烯-2-酮发生 Mukaiyama 反应，生成 8-乙酰基-4-甲基双环[3.2.2]壬烷-6-酮 (9)。 (9).