(2S)-4-[(2R,13S)-2-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-[2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)dodecoxy]ethoxy]tetradeca-4,10-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 438037-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(2R,13S)-2-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-[2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)dodecoxy]ethoxy]tetradeca-4,10-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 438037-31-1
• 化学式: C₃₇H₆₂O₉
• 分子量: 650.894
• InChiKey: JOYQIPQIXNFYKD-RKKBZCJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(2R,13S)-2-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-[2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)dodecoxy]ethoxy]tetradeca-4,10-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-{{(2R,13S)-2,13-dihydroxy-14-[2-(2S)-hydroxydodecyloxy]ethoxy}tetradecyl}-5(S)-methyl-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  非乙酰乙酸原蛋白的模仿：具有有效抗肿瘤活性的（4R）-羟基类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。

  DOI：

  10.1021/jo016396u
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 10percent Pd-C sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-4-[(2R,13S)-2-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-[2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)dodecoxy]ethoxy]tetradeca-4,10-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  非乙酰乙酸原蛋白的模仿：具有有效抗肿瘤活性的（4R）-羟基类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。

  DOI：

  10.1021/jo016396u

文献信息

• Mimicry of Annonaceous Acetogenins:  Enantioselective Synthesis of a (4<i>R</i>)-Hydroxy Analogue Having Potent Antitumor Activity
  作者：Sheng Jiang、Zhong-Hai Liu、Gang Sheng、Bu-Bing Zeng、Xiao-Guang Cheng、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016396u

  日期：2002.5.1

  of the novel family of polyketides with potent cytotoxicity, antitumoral, and other biological activities. The preliminary screenings show that the IC(50) values of 2 were 1.6 x 10(-3) and 8 x 10(-2) microg/mL against HT-29 and HCT-8, respectively. A remarkable enhancement effect was observed by the activity comparison of 1c and its (4R)-hydroxylated analogue 2.

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。