(5S)-5-methyl-3-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one | 438037-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-methyl-3-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5S)-methyl-3-[(2S)-oxiranylmethyl]-5H-furan-2-one；5-methyl-3-oxiranylmethyl-5H-furan-2-one；(2S)-2-methyl-4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 438037-20-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PKZUZWWKSQRSKM-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-3-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tetrahydropyranyloxy)propanal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (S,S)-Salen-Co(OAc) 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (5S)-5-methyl-3-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  非乙酰乙酸原蛋白的模仿：具有有效抗肿瘤活性的（4R）-羟基类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。

  DOI：

  10.1021/jo016396u

文献信息

• An iterative acetylene–epoxide coupling strategy for the total synthesis of longimicin C
  作者：Yan-Tao He、Song Xue、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.145

  日期：2005.8

  Longimicin C, a naturally occurring annonaceous acetogenin possessing a C2-symmetrical bis-THF moiety and a short hydrocarbon chain between its THF-containing region and a terminal γ-lactone, was synthesized for the first time. The total synthesis was successfully achieved by an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. d-Mannitol was used to establish the bis-THF-containing segment, in which

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。
• Convergent Total Synthesis of Asimicin via Decarbonylative Radical Dimerization
  作者：Takahiro Kawamata、Akinori Yamaguchi、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/chem.201805317

  日期：2018.12.17

  exhibits potent antitumor activity and comprises a central C2‐symmetric bis‐tetrahydrofuran and two aliphatic side‐chains, one of which terminates with (S)‐methyl‐2(5H)‐furanone. This work reports a convergent total synthesis of 1 in 17 steps from d‐gulose derivative 4. Decarbonylative radical‐radial homo‐coupling of α‐alkoxyacyl telluride 12 a efficiently produced the C2‐symmetric core 3‐SS, which was

  Asimicin（1）具有较强的抗肿瘤活性，并包含一个中心的C 2对称双-四氢呋喃和两个脂族侧链，其中一个以（S）-甲基-2（5 H）-呋喃酮为末端。这项工作报告的会聚全合成1从在17个步骤d -gulose衍生物4。α-烷氧基酰基碲化物12 a的去羰基自由基-径向均偶联有效地产生了C 2对称核3- SS，该化合物转变为1 通过两个侧链的逐步连接和功能组操作。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Radeke S. Heike

  公开号：US20050244332A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。
• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin and Its 4S Epimer
  作者：Ming-Jung Wu、Cheng-Lin Lee、Yang-Chang Wu、Chiao-Pei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700930

  日期：2008.2

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) was synthesized by palladium-catalyzed coupling of two building blocks 4 and 5. Lactone 4 was synthesized from 1-heptyne and terminal acetylene 5 was prepared from lactone 6 and allyl iodide or (S)-epichlorohydrin. (4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) was also synthesized from (R)-epichlorohydrin by the same synthetic pathway.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Radeke Heike S.

  公开号：US20090104118A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种对MC-1具有结合作用的化合物和成像基团构成的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。