[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 152386-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 152386-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: TYSCLGNKUIDBJU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(2S,3S)-1,4-diiodo-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  与NCS和N1999A2抗肿瘤抗生素有关的环戊酮的不对称合成

  摘要：

  光学纯的保护的单-或二羟基环戊酮，为的抗肿瘤抗生素的NCS和N1999A2，核心前体1和2，分别在六至八个步骤具有优良的综合产率（高达52％）而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00565-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 [(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2

文献信息

• Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Construction of Key Building Blocks for Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Petri M. Pihko、Federico Bernal、Michael O. Frederick、Wenyuan Qian、Noriaki Uesaka、Nicole Diedrichs、Jürgen Hinrichs、Theocharis V. Koftis、Eriketi Loizidou、Goran Petrovic、Manuela Rodriquez、David Sarlah、Ning Zou

  DOI：10.1021/ja0547477

  日期：2006.2.1

  required for the total synthesis of the proposed structure of azaspiracid-1 (1a) are described. Key steps include a TMSOTf-induced ring-closing cascade to form the ABC rings of tetracycle 65, a neodymium-catalyzed internal aminal formation for the construction of intermediate 98, and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to assemble the required carbon chain of fragment 100. The synthesized fragments, obtained stereoselectively

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。
• An enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine from D-tartaric acid
  作者：Peter Somfai、Roger Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81834-2

  日期：1993.7

  An efficient enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine (1) via azidosphingosine (2) is described, the absolute stereochemistry being derived from D-tartaric acid.

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。
• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。
• Namyslo, Jan-Christoph; Schaefer, Renate; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 557 - 561
  作者：Namyslo, Jan-Christoph、Schaefer, Renate、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the cyclopentanones related to NCS and N1999A2 antitumor antibiotics
  作者：Philippe Bertus、Jing-Heng Zhang、Geoffroy Sir、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00565-3

  日期：2003.4

  Optically pure protected mono- or dihydroxylated cyclopentanones, precursors for the core of the antitumor antibiotics NCS and N1999A2, 1 and 2, were obtained in six to eight steps with excellent overall yields (up to 52%).

  光学纯的保护的单-或二羟基环戊酮，为的抗肿瘤抗生素的NCS和N1999A2，核心前体1和2，分别在六至八个步骤具有优良的综合产率（高达52％）而获得。