4-[(1S,2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-2-triethylsilanyloxy-butyl]-4-methyl-[1,3]-dioxolan-2-one | 228419-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1S,2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-2-triethylsilanyloxy-butyl]-4-methyl-[1,3]-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S,2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-2-triethylsilyloxybutyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 228419-59-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O₇Si₂
• 分子量: 568.899
• InChiKey: HQLWHYTYJWVMDX-FYLYCHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-2-triethylsilanyloxy-butyl]-4-methyl-[1,3]-dioxolan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-4-(4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 在 potassium osmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-[(1S,2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-2-triethylsilanyloxy-butyl]-4-methyl-[1,3]-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o