1-chloro-2,3-dimethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene | 198905-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-chloro-2,3-dimethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 5-Chloro-6,7-dimethyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 198905-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₅
• 分子量: 400.859
• InChiKey: FEUYZMGNHUSNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,3-dimethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基（宝石-二氯环丙基）甲醇的区位控制苯环合成用于不对称取代的α-芳基萘的合成：在天然木质素内酯全合成中的应用

  摘要：

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin

  DOI：

  10.1021/jo047751u
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-[(1RS,3RS)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropyl](3,4,5-trimethoxyphenyl)(3,4-methylenedioxyphenyl)methanol 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-chloro-2,3-dimethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二芳基（宝石-二氯环丙基）甲醇的区位控制苯环合成用于不对称取代的α-芳基萘的合成：在天然木质素内酯全合成中的应用

  摘要：

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin

  DOI：

  10.1021/jo047751u

文献信息

• Regiocontrolled benzannulation of diaryl(gem-dichlorocyclopropyl)methanols for the synthesis of “unsymmetrically” substituted α-arylnaphthalenes
  作者：Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01713-9

  日期：1997.10

  Aryl(1)(aryl(2))(gem-dichlorocyclopropyl)methanols 1 underwent alternative benzannulation to give ''unsymmetrically'' substituted 1-(aryl(1))-4-chloronaphthalenes 2/A catalyzed by SnCl4 or TiCl4 and to give 1-(aryl(2))-4-chloronaphthalenes 2/B catalyzed by silyl triflates with good to excellent selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Regiocontrolled Benzannulation of Diaryl(<i>gem</i>-dichlorocyclopropyl)methanols for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted α-Arylnaphthalenes:  Application to Total Synthesis of Natural Lignan Lactones
  作者：Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Hirofumi Asano、Kazunori Wakasugi、Jun-ichi Morita、Yoshifumi Aso、Eri Yoshida、Jiro Motoyoshiya、Hiromu Aoyama、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo047751u

  日期：2005.4.1

  synthesis of highly substituted α-arylnaphthalene analogues has been developed utilizing Lewis acid-promoted regiocontrolled benzannulation of aryl(aryl‘)-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (aryl ≠ aryl‘; abbreviated as AACMs). Both AACM diastereomers were easily prepared via highly stereoselective addition (>95/5) of ArLi to gem-dichlorocyclopropropyl aryl‘ ketones. The choice of Lewis acids determined

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin