5'-methoxyretrochinensin | 98449-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5'-methoxyretrochinensin
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 98449-79-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: MFJIVTCGWDQSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methoxyretrochinensin 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 作用下， 生成 6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1576,1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthoic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以61.6%的产率得到5'-methoxyretrochinensin
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应制取1-苯基萘的新途径：某些萘木脂素内酯的简单选择性合成

  摘要：

  在热条件下，将2-（2-二噻吩基）苯甲醇（ac）与马来酸酐进行简便的环加成反应，一步即可得到1-苯基-萘（ac）。萘（ac）已转化为萘木脂素内酯（ac）和（ac）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98577-0

文献信息

• Regiocontrolled Benzannulation of Diaryl(<i>gem</i>-dichlorocyclopropyl)methanols for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted α-Arylnaphthalenes:  Application to Total Synthesis of Natural Lignan Lactones
  作者：Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Hirofumi Asano、Kazunori Wakasugi、Jun-ichi Morita、Yoshifumi Aso、Eri Yoshida、Jiro Motoyoshiya、Hiromu Aoyama、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo047751u

  日期：2005.4.1

  synthesis of highly substituted α-arylnaphthalene analogues has been developed utilizing Lewis acid-promoted regiocontrolled benzannulation of aryl(aryl‘)-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (aryl ≠ aryl‘; abbreviated as AACMs). Both AACM diastereomers were easily prepared via highly stereoselective addition (>95/5) of ArLi to gem-dichlorocyclopropropyl aryl‘ ketones. The choice of Lewis acids determined

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin
• A new route to 1-phenylnaphthalenes by cycloaddition: a simple and selective synthesis of some naphthalene lignan lactones
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98577-0

  日期：1985.1

  2-(2-Dithianyl)benzhydrols ( a-c) undergo facile cycloaddition reaction with maleic anhydride under thermal conditions to give 1-phenyl-naphthalenes ( a-c) in one step. The naphthalenes ( a-c) have been converted into the naphthalene lignan lactones, ( a-c) and ( a-c).

  在热条件下，将2-（2-二噻吩基）苯甲醇（ac）与马来酸酐进行简便的环加成反应，一步即可得到1-苯基-萘（ac）。萘（ac）已转化为萘木脂素内酯（ac）和（ac）。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1576,1580
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——