3-(苄基氨基)-3-苯基丙酸 | 5678-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(苄基氨基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: β-phenyl β-(benzylamino) propionic acid
• 英文别名: N-benzyl-β³-homophenylglycine；rac-3-(N-benzylamino)-3-phenylpropanoic acid；(rac)-3-benzylamino-3-phenylpropionic acid；(S)-3-benzylamino-3-phenyl-propionic acid；3-(benzylamino)-3-phenylpropanoic acid；3-phenyl-3-N-benzylaminopropionic acid
• CAS: 5678-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PKMZWIUZNKICFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Furukawa,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 260 - 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-benzylhydrazono)acetate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(苄基氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基-腈苄基亚胺的1，3-偶极环加成，EtOOC C - CH 2 C 6 H 5和β-氨基酸的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯和2-氯-2-乙氧基乙酰氯的合成及反应

  摘要：

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90482-x

文献信息

• Mechanochemical enzymatic resolution of<i>N</i>-benzylated-β³-amino esters
  作者：Mario Pérez-Venegas、Gloria Reyes-Rangel、Adrián Neri、Jaime Escalante、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3762/bjoc.13.167

  日期：——

  years with excellent results. Several chiral organocatalysts and even enzymes have proved to be resistant to milling conditions, which allows for rather efficient enantioselective transformations under ball-milling conditions. The present article reports the first example of a liquid-assisted grinding (LAG) mechanochemical enzymatic resolution of racemic β3-amino esters employing Candida antarctica lipase

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。
• Synthesis of Cyclic Peptide Mimetics by the Successive Ring Expansion of Lactams
  作者：Thomas C. Stephens、Mahendar Lodi、Andrew M. Steer、Yun Lin、Matthew T. Gill、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201703316

  日期：2017.9.27

  successive ring‐expansion protocol is reported that enables the controlled insertion of natural and non‐natural amino acid fragments into lactams. Amino acids can be installed into macrocycles via an operationally simple and scalable iterative procedure, without the need for high dilution. This method is expected to be of broad utility, especially for the synthesis of medicinally important cyclic peptide

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。
• Use of 2,2′-Dibenzothiazolyl Disulfide-Triphenylphosphine and Lawesson’s Reagent in the Cyclization of β-Amino Acids
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.79.1748

  日期：2006.11

  The disulfide reagents 2,2'-dithiobisbenzothiazole (MBTS) and 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR) mediate the cyclization of /?-amino acids with remarkable product yields. Compared to other cyclodehydrating agents, these have been found to be superior in terms of their cost, making them industrially viable. The advantageous properties of MBTS

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-LACTAMS BY MEANS OF PHASE TRANSFER SYSTEM
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.443

  日期：1981.4.5

  The reaction of β-amino acids with methanesulfonyl chloride in a chloroform-water bilayer system in the presence of 15 mol% of tetrabutylammonium hydrogen sulfate gives the corresponding β-lactams in good yields.

  在氯仿-水双层体系中，在 15 摩尔的四丁基硫酸氢铵存在下，β-氨基酸与甲磺酰氯发生反应，以良好的收率得到相应的 β-内酰胺。
• Efficient resolution of racemic N-benzyl β3-amino acids by iterative liquid–liquid extraction with a chiral (salen)cobalt(iii) complex as enantioselective selector
  作者：Pawel Dzygiel、Chiara Monti、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1039/b711477j

  日期：——

  The efficient (up to 93% ee) resolution of racemic N-benzyl beta(3)-amino acids has been achieved by an iterative (two cycle) liquid-liquid extraction process using a lipophilic chiral (salen)cobalt(III) complex [Co(III)(1)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer of the N-benzyl beta(3)-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer was driven into

  外消旋的N-苄基β（3）-氨基酸的有效（高达93％ee）分辨率已经通过使用亲脂性手性（salen）钴（III）配合物的迭代（两个周期）液-液萃取工艺实现了[ Co（III）（1）（OAc）]。通过萃取拆分的结果是，N-苄基β（3）-氨基酸的一种对映异构体在水相中占主导地位，而另一种对映异构体则通过络合成钴而被驱入有机相。然后，通过使用1-抗坏血酸的还原性（Co（III）→Co（II））反萃取将络合的氨基酸定量释放到水相中。还原裂解使钴（II）选择剂的回收率高达90％（可通过空气/ AcOH轻松再氧化为Co（III））。