methyl 3-(benzylamino)hydrocinnamate | 150931-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)hydrocinnamate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropionate；methyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate；rac-methyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 150931-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NADPDTBTQDLHNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)hydrocinnamate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-(苄基氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化-β3-氨基酯的机械化学酶促拆分。

  摘要：

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.167
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(benzylamino)hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423

文献信息

• Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor
  作者：Yasushi Imada、Yukihiro Arakawa、Shun Ueta、Takuma Okamoto、Keiji Minagawa

  DOI：10.1055/s-0039-1691601

  日期：2020.6

  Nucleophilic addition reactions of soft carbon nucleophiles to nitrones in a flow microreactor are reported for the first time. Under microflow conditions at 30 to 0 °C, a range of nitrones can be efficiently transformed into the corresponding oxyiminium ions by reaction with either acyl halides or trialkylsilyl triflates. These can subsequently undergo the addition of nucleophiles including allyltributylstannane

  首次报道了在流动微反应器中软碳亲核试剂与硝酮的亲核加成反应。在 30 至 0 °C 的微流条件下，通过与酰卤或三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，可以将一系列硝酮有效地转化为相应的氧亚胺离子。这些随后可以添加亲核试剂，包括烯丙基三丁基锡烷、烯酮甲基叔丁基二甲基甲硅烷基乙缩醛和 N-甲硅烷基烯酮亚胺，以高产率提供相应的加合物；由于不希望有的副反应，在类似温度下在分批条件下的此类反应导致较低的产率。
• Aza-Michael Reactions in Ionic Liquids. A Facile Synthesis of β-Amino Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2003.988

  日期：2003.11

  Electron-deficient olefins undergo smoothly aza-Michael reactions with a wide range of amines in ionic liquids in the absence of any acid catalyst to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields with high 1,4-selectivity. The recovered ionic liquids can be reused in subsequent reactions without loss of activity. Owing to the high polarity of ionic liquids, the enones show enhanced reactivity thereby reducing reaction times and improving the yields significantly.

  缺电子烯烃在无任何酸催化剂的情况下，能顺利地在离子液体中与多种胺类进行aza-Michael反应，高效地生成高1,4-选择性的相应β-氨基化合物。回收的离子液体可在后续反应中重复使用，且活性无损失。由于离子液体的高极性，使得烯酮表现出增强的反应活性，从而缩短反应时间，显著提高产率。
• Synthesis of a series of novel chiral Lewis base catalysts and their application in promoting asymmetric hydrosilylation of β-enamino esters
  作者：Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Bo Liu、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40430g

  日期：——

  novel chiral Lewis base catalysts were synthesized from L-serine and applied in the hydrosilylation of β-enamino esters, in which the optimal one promoted the reactions to afford a wide variety of β-amino esters in good yields with good enantioselectivities. It is noteworthy that several cyclic substrates were hydrosilylated under the optimal conditions to give the cyclic β-amino esters with high yields

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。
• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• Decarboxylative Mannich Reactions with N‐Alkyl Imines
  作者：Marine Pinaud、Leïla Vaïtilingom、Gayathiri Gnanalingam、Tania Xavier、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202300198

  日期：2023.5.8

  Decarboxylative Mannich reactions with substituted malonic acids half oxyesters as pronucleophiles has been applied to N-alkyl imines. Key to success was the use of an organocatalyst in combination with acid additives to favor the desired pathway. These conditions were also found to be compatible with the in situ generation of the imine, leading to an original multicomponent reaction.

  用取代的丙二酸半氧化酯作为亲核试剂的脱羧曼尼希反应已应用于N-烷基亚胺。成功的关键是将有机催化剂与酸添加剂结合使用以促进所需的途径。还发现这些条件与亚胺的原位生成相容，从而导致原始的多组分反应。