(3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-propan-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 174657-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-propan-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 174657-23-9
• 化学式: C₅₀H₉₀O₉Si₂
• 分子量: 891.43
• InChiKey: JAMBBAIAXZSNIW-QILZCHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.06
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-propan-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 i-PrNEt 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二氯苯酚溴酯 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.58h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2S,3R,4S)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-propan-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-8-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d

文献信息

• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Yasunobu Noguchi、Takehito Yoshida、Hidekazu Murase、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo970314d

  日期：1997.5.1

  The highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), the first specific potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 16-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side-chain subunits. The C1-C17 16-membered lactone aldehyde 2 was synthesized through the coupling of

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，