ethyl (2Z,8E)-10-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)undeca-2,8-dienoate | 148730-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,8E)-10-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)undeca-2,8-dienoate
• CAS: 148730-87-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: AUTLCAVBXPKHFL-XBKMVRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,8E)-10-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)undeca-2,8-dienoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-[(1S,2R)-2-(2-oxopropyl)cyclohexyl]prop-2-enoate 、 ethyl 2-[(1S,2S)-2-(2-oxopropyl)cyclohexyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of β-(alkoxycarbonyl)allylsilane with conjugated ketone. A new entry to bicyclo[4.3.0]nonane

  摘要：

  Bicyclo[4.3.0]nonane ring systems with exo-methylene group on five membered ring were synthesized by using intramolecular cyclization between beta-(alkoxycarbonyl)allylsilane and alpha,beta-unsaturated ketone. The stereochemistry of cyclization is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77638-6
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,8E)-10-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)undeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of β-(alkoxycarbonyl)allylsilane with conjugated ketone. A new entry to bicyclo[4.3.0]nonane

  摘要：

  Bicyclo[4.3.0]nonane ring systems with exo-methylene group on five membered ring were synthesized by using intramolecular cyclization between beta-(alkoxycarbonyl)allylsilane and alpha,beta-unsaturated ketone. The stereochemistry of cyclization is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77638-6

文献信息

• Intramolecular cyclization of β-(alkoxycarbonyl)allylsilane with conjugated ketone. A new entry to bicyclo[4.3.0]nonane
  作者：Chiaki Kuroda、Yuki Ohnishi、James Y. Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77638-6

  日期：1993.4

  Bicyclo[4.3.0]nonane ring systems with exo-methylene group on five membered ring were synthesized by using intramolecular cyclization between beta-(alkoxycarbonyl)allylsilane and alpha,beta-unsaturated ketone. The stereochemistry of cyclization is also described.